(3aS,4R,7aS)-2-Bromo-2-(methoxy-prop-2-ynyloxy-methyl)-3a,4-dimethyl-octahydro-indene | 214215-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7aS)-2-Bromo-2-(methoxy-prop-2-ynyloxy-methyl)-3a,4-dimethyl-octahydro-indene
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-2-bromo-2-[methoxy(prop-2-ynoxy)methyl]-7,7a-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene
• CAS: 214215-80-2
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₂
• 分子量: 329.277
• InChiKey: SOSRZGRWWGAFAC-QTJAEWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aS)-2-Bromo-2-(methoxy-prop-2-ynyloxy-methyl)-3a,4-dimethyl-octahydro-indene 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成bakkenolide-A（褐藻内酯）

  摘要：

  描述了采用自由基介导的气旋法的高度立体选择性合成bakkenolide-A（fukinanolide，）的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80132-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 lithium 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aS,4R,7aS)-2-Bromo-2-(methoxy-prop-2-ynyloxy-methyl)-3a,4-dimethyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成bakkenolide-A（褐藻内酯）

  摘要：

  描述了采用自由基介导的气旋法的高度立体选择性合成bakkenolide-A（fukinanolide，）的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80132-0

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one and (−)-7-epibakkenolide-A
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00672-3

  日期：1998.9

  oxidation, ozonation-Criegee rearrangement as key reactions. Intramolecular aldol condensation followed by catalytic hydrogenation converted the diketone 12 into the bicyclic ketone (+)-3, the optical antipode of the compound derived from the sesquiterpenes bakkenolide-A and fukinone. A 5-exo-dig radical cyclisation based strategy transformed the bicyclic ketone 3 into chiral 7-epibakkenolide-A.

  描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成，以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中，然后烷基化中间烯醇化物，生成烯丙基化的化合物6，该化合物通过一系列反应（包括区域特异性Wacker氧化，臭氧化-Criegee重排作为关键反应）转化为二酮12。分子内羟醛缩合，然后进行催化氢化，将二酮12转化为双环酮（+）- 3，这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。