allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 112254-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4-methoxy-6-(methoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 112254-92-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 422.473
• InChiKey: YEKBTHBWMFLUGX-NDJZOFBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以700 mg的产率得到(+/-)-2',3'-epoxypropyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。第19部分。烯丙基2，3-二-O-甲基-4- O-（3，6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷与牛血清白蛋白的偶联。制备针对人血清中麻风分枝杆菌（麻风杆菌）主要糖脂抗体的诊断试剂

  摘要：

  烯丙基4 - O-（2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α - L-鼠李糖吡喃糖苷的环氧化和苄基的环氧化物和氢解，随后碱性水解，得到2'，3'-二羟基丙基2,3-二- ö甲基-4- ö - （3,6-二- ö甲基β- d -葡吡喃糖基）-α- L-鼠李糖吡喃糖苷，其用偏高碘酸钠裂解，得到相应的甲酰基甲基糖苷。其它两个路线后者化合物，经由烯丙基2,3-二- ö甲基-4- Ö - （3,6-二-还开发了O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖基）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷。在存在氰基硼氢化钠的情况下，使用“还原胺化”将甲酰甲基糖苷偶联至牛血清白蛋白，以得到可用于血清学诊断麻风患者血清中麻风分枝杆菌主要糖脂抗体的糖缀合物。还制备了5'，6'-二羟基己基和10'，11'-二羟基十一烷基3,6-二-O-甲基-β - D-吡喃葡萄糖苷，分别作为合成4

  DOI：

  10.1039/p19870001165
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 allyl 2,3-di-O-methyl-4-O-(3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80099-x