ent-15-Kauren-6α,20-diol | 28235-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-15-Kauren-6α,20-diol
• CAS: 28235-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: VLWVMPQJNLVMSC-ZLDOSZBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-15-Kauren-6α,20-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ent-16β(H)-kaurane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—十九：Enmein化学转化为ent -15- kaurene和ent -16-kaurene

  摘要：

  在含微量盐酸的乙酸中，用锌粉处理了Acyloin 6及其乙酸盐7，得到了意想不到的对-环氧乙烷衍生物11和12。将二元醇15氧化为酮醛16，对酮醛16进行Wolf-Kishner还原反应的Huang-Minlon改性，得到ent -15-kaurene（4），ent -16- kaurene（3）和ent- kaurane（17）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84019-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-((3aR,7aR)-7,7-Dimethyl-1-oxo-hexahydro-isobenzofuran-3a-yl)-6-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ent-15-Kauren-6α,20-diol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—十九：Enmein化学转化为ent -15- kaurene和ent -16-kaurene

  摘要：

  在含微量盐酸的乙酸中，用锌粉处理了Acyloin 6及其乙酸盐7，得到了意想不到的对-环氧乙烷衍生物11和12。将二元醇15氧化为酮醛16，对酮醛16进行Wolf-Kishner还原反应的Huang-Minlon改性，得到ent -15-kaurene（4），ent -16- kaurene（3）和ent- kaurane（17）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84019-5

文献信息

• Terpenoids—XIV
  作者：E. Fujita、T. Fujita、H. Katayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98778-2

  日期：——

  Compound 18 was converted into 27, which on ozonolysis gave ketone 31. The latter was treated with Ca in liquid NH3 to afford 3. The work constitutes a formal chemical conversion of enmein into ent-kaurene, atisine, garryiae and veatchine.

  使衍生自半球蛋白（2）的内酯5进行酰胆素缩合，得到18作为主要产物。化合物18转化为27，经臭氧分解得到酮31。后者在液体NH 3中用Ca处理，得到3。这项工作构成了enmein到ent- kaurene，atisine，garryiae和veatchine的正式化学转化。