(4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oxepan-2-yl]-but-2-ynyl}-2,2-di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 440635-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oxepan-2-yl]-but-2-ynyl}-2,2-di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• CAS: 440635-15-4
• 化学式: C₅₂H₈₆O₈Si₃
• 分子量: 923.507
• InChiKey: VDTCGWMFOOALPP-GJNWUPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.91
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oxepan-2-yl]-but-2-ynyl}-2,2-di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-((2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-oxepan-2-yl)-4-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-butane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oxepan-2-yl]-but-2-ynyl}-2,2-di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  腹泻性贝类中毒的多环醚叶毒素的合成研究：通过炔烃中间体聚合合成BCDE环系统

  摘要：

  已经开发了一条聚合的合成路线，即BCSE环的耶索毒素（一种与腹泻性贝类中毒有关的多环醚海洋毒素）。本合成的关键特征是乙炔与B和E环单元的烷基化，这是由一种常见的中间体制备的。炔烃官能度通过钌氧化直接转化为1,2-二酮。二酮的酸处理导致形成四环二半缩酮结构。二半缩酮的羟基的O-甲基化和还原醚化完成了耶司毒素的BCDE环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00038-8