ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 286845-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 286845-68-9
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇S
• 分子量: 594.769
• InChiKey: YRQVCVNWXCUABC-WGNKJVRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl (6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->6)-(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-...
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-6-O-triphenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6