2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1-phenylethanone | 57153-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 57153-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VTVHWRJLPNHUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1-phenylethanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 morpholinium 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-4-oxo-4-phenyl-1,1,2,2-tetracyanobutan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Directed synthesis of new spiro-fused photochromes of diarylethene series

  摘要：

  The reaction of tetracyanoethylated 1,2-diarylethanones with morpholine was used for directed synthesis of spiro-fused diarylethenes, 8-amino-1-imino(oxo)-6-morpholino-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles. The intermediates in this process were tetracyanoalkanone salts. The formation of spiranes was sensitive to the nature of aromatic substituents at the carbonyl group of 3,4-diaryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. The obtained spiro-fused diarylethenes exhibited photochromic properties.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1731-4
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k

文献信息

• Transition-Metal-Free Intermolecular α-Arylation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Shimon Maksymenko、Keshaba N. Parida、Gulab K. Pathe、Atul A. More、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03064

  日期：2017.12.1

  Herein it is shown, for the first time, that enolonium species are powerful electrophiles capable of reacting with aromatic compounds in an intermolecular manner to afford α-arylated ketones. The reaction is compatible with a variety of functional groups, is of wide scope with respect to aromatic compounds and ketone, and even works for polymerization-prone substrates such as substituted pyrroles,

  在此首次表明，en烯是能够以分子间方式与芳族化合物反应以提供α-芳基化酮的强亲电试剂。该反应与多种官能团相容，对于芳族化合物和酮而言具有广泛的范围，甚至适用于易于聚合的底物，例如取代的吡咯，噻吩和呋喃。仅需要1.6至5当量的商品芳族底物。
• Rearrangement of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the directed synthesis of aryl-substituted 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitriles
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-017-2170-1

  日期：2017.9

  3-Aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles were synthesized by the interaction of 2-aryl ketones with tetracyanoethylene. Directed rearrangement of them in acetic acid in the presence of ammonium acetate led to the formation of 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2Hpyrrol-2-ylidene)malononitriles containing an aryl substituent in conjugation with the acceptor buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety

  通过2-芳基酮与四氰基乙烯的相互作用合成了3-芳基-4-氧代烷烃-1,1,2,2-四腈。在乙酸铵存在下，它们在乙酸中的直接重排导致形成具有芳基取代基的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-亚烷基）丙二腈共轭形成与受体buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分。
• Behavior of Benzoins and Hydroxy ketones in Acid Media: I. Reaction of 1-Aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with Thiols in Trifluoroacetic Acid
  作者：M. M. Krayushkin、B. V. Lichitskii、A. P. Mikhalev、A. A. Dudinov、S. N. Ivanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0125-y

  日期：2005.1

  Reactions of 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with thiols in trifluoroacetic acid lead to formation of substituted 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-sulfanylethanones.

  1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-2-羟基乙酮与硫醇在三氟乙酸中反应，形成取代的 1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基) -2-磺基乙酮。