(2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid | 26421-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 26421-34-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD16715918
• 分子量: 170.232
• InChiKey: ZOFRUWPIASCICK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 2.6 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2,4,5-trimethylthiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridines useful as cardiovascular agents

  摘要：

  描述了噻吩吡啶衍生物的合成。这些新型的噻吩吡啶衍生物是心效素和肾血管扩张剂。这些化合物可用作心血管药物。

  公开号：

  US04775757A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k

文献信息

• An expedient synthesis of thienylacetic acids using the Willgerodt-Kindler reaction under PTC conditions
  作者：Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Karina S. Tikhomirova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.901

  日期：——

  Novel (5-aryl-2-methylthiophen-3-yl)acetic acids were synthesized starting from 3-aryl-3chloroacrylaldehydes via corresponding thienylcarbaldehydes and thienylethanones using Willgerodt-Kindler reaction under phase-transfer conditions. Their structures were established based on the data of H, C NMR, IR spectroscopy and mass-spectrometry.

  在相转移条件下使用 Willgerodt-Kindler 反应，以 3-芳基-3 氯丙烯醛为原料，通过相应的噻吩基甲醛和噻吩基乙酮合成了新型 (5-芳基-2-甲基噻吩-3-基) 乙酸。它们的结构是根据H、C NMR、IR光谱和质谱数据确定的。
• Synthesis and photochromic properties of N 2-alkyl-5-furyl-4-thienylpyridazinones
  作者：O. G. Karamov、V. P. Rybalkin、N. I. Makarova、A. V. Metelitsa、V. S. Kozyrev、G. S. Borodkin、L. L. Popova、V. A. Breń、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0025-y

  日期：2011.1

  New dihetarylethenes containing the six-membered bridging moiety, viz., N 2-alkyl-5-furyl-4-thienylpyridazinones, were synthesized. These compounds have photochromic properties in solution. The hindered rotation of the thiophene and furan rings around the single bonds that link these rings to the double bond of the pyridazinone moiety results in the formation of mixtures of chiral diastereomers in solution, the lifetimes of the diastereomers being no longer than 0.2 s. The photochromic rearrangement of pyridazinones is characterized by the highly efficient photocoloration and the photobleaching, which is an order of magnitude less efficient, in the absence of thermal relaxation processes.

  合成了含有六元桥连基团的新的二氢化膳类化合物，即N~2~-烷基-5-呋喃基-4-噻吩基哒嗪酮。这些化合物在溶液中具有光致变色性质。由于噻吩环和呋喃环围绕着将这些环与哒嗪酮基团的双键连接的单键的受阻旋转，溶液中形成了手性非对映异构体的混合物，非对映异构体的寿命不超过0.2秒。哒嗪酮的光致变色重排特性表现为高效的光致着色和光致漂白（在没有热弛豫过程的情况下，效率低一个数量级）。
• Multimode-Photochromism Based on Strongly Coupled Dihydroazulene and Diarylethene
  作者：Thomas Mrozek、Helmut Görner、Jörg Daub

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  Synthesis and photophysical/photochemical investigations of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) and 1,8a-dihydro-2,3-diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A) are reported. The photoprocesses and thermal reactions of systems 1 and 2 were studied by time-resolved and steady-state techniques under various conditions. The dihydroazulene (DHA)-dithienylethene (DTE)

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B
• Practical and Efficient Synthesis of Polyaryl(hetaryl)-Substituted Cyclohexenones and Salicylates
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Kavun、Andrey Lvov、Igor Zavarzin、Michail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0036-1588908

  日期：——

  cyclohexenone moiety. The aromatization can be accomplished either by reaction with bromine in boiling chloroform or bromination with copper(II) bromide in ethanol followed by treatment with pyridine or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The new synthetic method was also implemented in a one-pot protocol, which in some cases resulted in higher yields of the final product compared to those obtained

  摘要 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。 开发了一种新的有效方法来合成三芳基取代的环己烯酮和水杨酸酯。该方法基于容易获得的酮酯和查耳酮的罗宾逊环化，然后环己烯酮部分的芳构化。可以通过在沸腾的氯仿中与溴反应，或在乙醇中与溴化铜（II）溴化，然后用吡啶或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来完成芳构化。新的合成方法也采用一锅法进行，在某些情况下，与逐步合成方法相比，最终产物的收率更高。
• Acylaminothiazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Despeyroux Pierre

  公开号：US20060052426A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compound corresponding to the general formula (I): in which, X represents an oxygen or sulphur atom; R 1 represents a C 1-10 alkyl group optionally substituted, a C 3-7 cycloalkyl, thienyl, pyridinyl or pyrimidinyl group; the thienyl groups being optionally substituted; the phenyl group being optionally substituted; R 2 represents a C 1-6 alkyl group optionally substituted, a C 3-7 cycloalkyl, piperidinyl, phenyl or pyridinyl group; the C 3-7 cycloalkyl and piperidinyl groups being optionally substituted; the phenyl and pyridinyl groups being optionally substituted; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group optionally substituted with a C 3-7 cycloalkyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 5 and R 5′ represent, independently of each other, a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl or C 1-3 alkyl group; or R 5 and R 5′ form together an oxo or oxime group such as: where R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl; n represents an integer ranging from 0 to 3; and R 6 represents, independently of each other when n=2 or 3, a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 fluoroalkyl or C 1-3 fluoroalkoxy group; in the form of a base, of an addition salt with an acid, of a hydrate or of a solvate. therapeutic application.

  对应于一般公式（I）的化合物：其中，X代表氧原子或硫原子；R1代表一个C1-10烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基团；噻吩基可选择性取代；苯基可选择性取代；R2代表一个C1-6烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，哌啶基，苯基或吡啶基团；C3-7环烷基和哌啶基可选择性取代；苯基和吡啶基可选择性取代；R3代表氢原子或一个C1-6烷基基团，可选择性地取代为C3-7环烷基团；R4代表氢原子或一个C1-6烷基基团；R5和R5'分别代表氢原子或卤素原子，羟基或C1-3烷基基团；或者R5和R5'共同形成一个醛基或肟基，如：其中R7代表氢原子或一个C1-3烷基；n表示一个介于0到3之间的整数；R6代表，当n=2或3时，独立地一个氢或卤素原子，一个羟基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷基或C1-3氟烷氧基团；以碱、与酸形成的加合盐、水合物或溶剂化合物的形式。治疗应用。