9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthan-1α-ol | 14022-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthan-1α-ol
• 英文别名: 9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol；rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1β-ol；(+/-)-1-epi-γ-Dihydrocaranin；(+/-)-α-Dihydrocaranon；(+/-)-1-epi-g-Dihydrocaranin；(+/-)-1epi-γ-dihydrocaranine；1-epi-γ-Dihydrocaranin；9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1β-ol
• CAS: 14022-00-5；14022-01-6；67529-11-7；71657-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NZGKORRKIKNLRC-JYPMNQBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthan-1α-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1α-acetoxy-9,10-methanediyldioxy-galanthane
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-二十烷

  摘要：

  用Adams催化剂在乙酸中氢化α-脱水二氢呋喃胺（V）或脱水caranine（VII）或将α-二氢呋喃酮（XX）进行Hauptmann还原反应生成（-）γ-lycanane（XVII）。用乙醇中的钯碳催化还原β-脱水二氢煤氨酸（IX）生成（+）γ-二十二烷（XVIII），而在乙酸中使用Adams催化剂，则提供（+）δ-三十烷（XIX）以及（-）β -番石榴烷（III）。在乙醇中还原脱水caranine得到（±）γ-lycorane，这也是通过脱水lycorine（X）的氢化获得的。基于这些发现，建立了α-，β-，γ-和δ-二十二烷的构型结构，并确认了二氢水百合碱的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-hexahydro-6-oxoindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-methanediyldioxy-(12β)-galanthan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring closure of enaminones via intramolecular electrophilic arylation involving benzyne intermediates and its use in the synthesis of .gamma.-lycoran and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01321a010