17β-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-3-ene | 7430-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-3-ene
• CAS: 7430-10-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YGNYLBJJPKZESV-YGIASRBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-3-ene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17β-acetoxy-5α-androst-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17β-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。