(Z)-3-(pyridin-2-ylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 54023-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(pyridin-2-ylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Thenoyl-(2)-vinylamino)-pyridin；(Z)-3-(pyridin-2-ylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 54023-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: CJXDJPVLFHZYRM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(pyridin-2-ylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯胺酮CH键的分子内氧化胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.064
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (E)-3-二甲基氨基-1-噻吩-2-丙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(pyridin-2-ylamino)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯胺酮CH键的分子内氧化胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.064

文献信息

• Rh-Catalyzed [4 + 2] Annulation with a Removable Monodentate Structure toward Iminopyranes and Pyranones by C–H Annulation
  作者：Leiqing Fu、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun-Dong Wu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00912

  日期：2022.4.29

  The Rh-catalyzed reactions of N-pyridinyl enaminones with internal alkynes leading to the synthesis of iminopyranes via a key C–H bond activation and subsequent tautomeric O–H bond cleavage are reported. Moreover, the pyridine ring in the amino group acts as an auxiliary monodentate site for this annulation and can be easily removed by a simple hydrolysis to afford pyranones.

  报道了N-吡啶基烯胺酮与内部炔烃的 Rh 催化反应，通过关键的 C-H 键活化和随后的互变异构 O-H 键断裂合成亚氨基吡喃。此外，氨基中的吡啶环作为该环化的辅助单齿位点，可以通过简单的水解轻松去除，得到吡喃酮。