(1S,2R,3R,5S)-2-bromospiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol | 67728-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-bromospiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol
• CAS: 67728-62-5
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: MELZJCIQXGEWAO-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-2-bromospiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1'S,2'S,4'R,6'S)-spiro<<1,3>dioxolane-2,7'-<3>oxatricyclo<4.2.0.0^2,4>octane>
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-bromospiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317

文献信息

• Lipase-catalysed enantioselective hydrolysis of bicyclo[3.2.0]heptanol esters in supercritical carbon dioxide
  作者：Omar Parve、Imre Vallikivi、Lilja Lahe、Andrus Metsala、Ülo Lille、Vello Tõugu、Heiki Vija、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00103-0

  日期：1997.1

  The esters derived from 2-exo-bromo-3-endo-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one were treated with Lipolase under hydrolytic conditions in supercritical carbon dioxide (SCCO2). All the esters tasted gave access to optically active material (e.e. 50-90%). The esters with an additional keto or hydroxy group were hydrolysed to 35-40% conversion while nonpolar lipophilic substrates gave poor conversions (3-5%) under the same conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.