(1S,2R)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3R,4aR,8aS)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propane-1,2-diol | 181488-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3R,4aR,8aS)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
• CAS: 181488-61-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₉
• 分子量: 584.707
• InChiKey: FKONWDNLVPADLL-AMWBVJMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3R,4aR,8aS)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,4aR,8aS)-2-[(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-3-((2S,3R,4aR,8aS)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.84h， 生成 (1S,2R)-3-((2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2S,3R,4aR,8aS)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+