(E)-benzyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1629207-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1629207-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: WQJZDUDJKUMHNL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 一氧化碳 、 苯甲醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 、 1,2-双-[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96 %的产率得到(E)-benzyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯在室温下的多功能立体选择性氧化烷氧基羰基化

  摘要：

  在室温和一氧化碳大气压下进行的羰基化反应非常有吸引力，同时也极其罕见。在这里，在带有双（芳基）苊醌二亚胺配体、苯醌和对甲苯磺酸的钯（II）络合物存在下，在如此温和的条件（室温，1 atm CO）下，将苯乙烯氧化烷氧基羰基化为工业相关的肉桂酸酯。酸。值得注意的是，各种取代的苯乙烯衍生物已经使用接近化学计量的醇进行了有效的羰基化，同时大大减少了废物。即使是不情愿的内烯烃也已显示出在这些羰基化条件下是相容的。考虑到实验结果和 DFT 计算，提出了机械原理。基于这项研究，发现苯醌可以促进钯的最终再氧化，并在前所未有的温和条件下促进反应。该方法已成功用于合成高附加值肉桂酰甘油和肉桂酸糖酯，包括6---香豆酰-D-葡萄糖天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115397

文献信息

• CO/C-H as an Acylating Reagent: A Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylative Esterification of Alcohols
  作者：Lu Wang、Yanxia Wang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201400612

  日期：2014.5.26

  A palladium‐catalyzed oxidative carbonylative esterification of a variety of functionalized alcohols under base‐ and ligand‐free conditions has been demonstrated. A CO/olefin combination was utilized as the acylating reagent with O2 as a benign oxidant. Notably, the scope of the substrate alcohols has been greatly broadened.

  已证明在无碱和无配体的条件下，钯催化了各种功能化醇的氧化羰基酯化反应。使用CO /烯烃组合作为酰化剂，并使用O 2作为良性氧化剂。值得注意的是，底物醇的范围已大大拓宽。