4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 | 30913-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯
• 中文别名: 4-（4-溴苯基）-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 4-(4-bromo-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoate；methyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobutyrate；methyl 4-(p-bromophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 30913-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD03090515
• 分子量: 271.111
• InChiKey: NSIXBKXISVRTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°C
• 沸点：
  364.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(4-溴苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 丁二酸单甲酯酰氯 、 三氯化铝 在 silica gel 、 hexanes-acetone 、 4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl hydroxy imino butyric acids and their derivatives for treating arthritis

  摘要：

  本文描述了联苯基丁酸化合物及其衍生物，以及制备该化合物的酸方法和制药组合物，该化合物可用作基质金属蛋白酶抑制剂，特别是明胶酶A（72 kD明胶酶）和stromelysin-1的抑制剂，用于治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮、伤口愈合、癌症、炎症、关节炎或其他依赖于白细胞或其他激活迁移细胞侵袭组织的自身免疫或炎症性疾病，以及急性和慢性神经退行性疾病，包括中风、头部创伤、脊髓损伤、阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、脑淀粉样血管病、艾滋病、帕金森病、亨廷顿病、朊病、重症肌无力和杜兴氏肌萎缩症。

  公开号：

  US06239288B1

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20040009998A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, enantiomers, and diastereomers, and prodrugs thereof, 1 are useful as inhibitors of LFA-1/ICAM and as anti-inflammatory agents, wherein L and K are O or S; Z is N or CR 4b ; Ar is an optionally-substituted aryl or heteroaryl; G is a linker attached to T or M or is absent; J, M and T are selected to define a three to six membered saturated or partially unsaturated non-aromatic ring; and R 2 R 4a , R 4b , and R 4c are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160039751A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound represented by general formula (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; X 1 represents an optionally substituted C 2-6 alkynylene group or the like; A represents an optionally substituted bivalent aromatic hydrocarbon group or the like; X 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; Y 1 represents an oxygen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like) or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。