methyl 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate | 126135-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-4-(4-bromophenyl)butanoate
• CAS: 126135-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: YMEUGBBGPMCOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate 生成 5-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内闭环不对称合成二取代和三取代环丙烷

  摘要：

  已经开发了通过活化手性苯甲醇的分子内闭环进行的二取代和三取代环丙烷的不对称合成。手性醇中间体通过容易获得的 1,4-酮酯的不对称还原获得，并经过一锅活化和闭环以提供高对映体和非对映体纯度的酯官能化环丙烷。这种方法避免使用环丙烷化反应中常用的危险重氮和烷基锌试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259535

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• A Substrate-Binding Metal–Organic Layer Selectively Catalyzes Photoredox Ene-Carbonyl Reductive Coupling Reactions
  作者：Yingjie Fan、Eric You、Ziwan Xu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c10180

  日期：2021.11.17

  photosensitizers (Ir-PSs) and triflated Hf12 clusters, Hf-Ir-OTf uses Lewis acidic Hf sites to bind and activate electron-deficient alkenes to accept ketyl radicals generated by adjacent Ir-PSs, thereby suppressing undesired dimerization and reduction of ketyl radicals to enhance the selectivity for the cross-coupling products. The MOL-catalyzed reductive coupling reaction accommodates a variety of olefinic substrates

  由于酮基自由基的竞争性二聚化和/或还原，分子间光氧化还原烯-羰基还原偶联反应通常具有低产物选择性。在此，我们报道了一种金属有机层（MOL），Hf-Ir-OTf，作为一种双功能光催化剂，用于酮或醛与缺电子烯烃的选择性光氧化还原偶联。由铱基光敏剂 (Ir-PSs) 和三氟甲磺酸 Hf 12组成Hf-Ir-OTf 使用路易斯酸性 Hf 位点结合并激活缺电子烯烃以接受相邻 Ir-PS 产生的酮基自由基，从而抑制不希望的二聚化和酮基自由基的还原，从而提高交叉偶联产物的选择性. MOL 催化的还原偶联反应适用于多种烯烃底物并耐受可还原基团，很好地补充了当前用于交叉偶联反应的方法。
• Design of <i>N</i>-Benzoxaborole Benzofuran GSK8175—Optimization of Human Pharmacokinetics Inspired by Metabolites of a Failed Clinical HCV Inhibitor
  作者：Pek Y. Chong、J. Brad Shotwell、John Miller、Daniel J. Price、Andy Maynard、Christian Voitenleitner、Amanda Mathis、Shawn Williams、Jeffrey J. Pouliot、Katrina Creech、Feng Wang、Jing Fang、Huichang Zhang、Vincent W.-F. Tai、Elizabeth Turner、Kirsten M. Kahler、Renae Crosby、Andrew J. Peat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01719

  日期：2019.4.11

  non-nucleoside polymerase (NS5B) inhibitor of hepatitis C virus (HCV), in which an N-benzyl boronic acid was essential for potent antiviral activity. Unfortunately, facile benzylic oxidation resulted in a short plasma half-life (5 h) in human volunteers, and a backup program was initiated to remove metabolic liabilities associated with 1. Herein, we describe second-generation NS5B inhibitors including GSK8175

  我们之前描述了GSK5852（1）的发现，GSK5852（丙型肝炎病毒（HCV）的非核苷聚合酶（NS5B）抑制剂，其中N-苄基硼酸对于有效的抗病毒活性至关重要。不幸的是，容易的苄基氧化导致人类志愿者的血浆半衰期短（5小时），并且启动了备份程序以消除与1相关的代谢负债。在此，我们介绍第二代NS5B抑制剂，包括GSK8175（49），磺酰胺-N-苯并恶唑硼酸酯类似物，在临床前物种中的体内清除率低，并且具有对抗HCV复制子的广谱活性。与49一起共结晶的NS5B蛋白的X射线结构揭示了由有序水分子的广泛网络介导的独特的蛋白-抑制剂相互作用，以及在结合袋中形成硼酸盐复合物的第一个证据。在临床研究中，49表现出60-63 h的半衰期，并且在HCV感染的患者中病毒RNA水平显着下降，从而证实了我们的假设，即相对于1而言，减少苄基氧化将改善人的药代动力学和较低的有效剂量。
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 4-Aryl-4-oxobutansäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1369410A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 4-Aryl-4-hydroxybutansäurederivate durch Reduktion von 4-Aryl-4-ketobutansäurederivaten in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren, von mindestens einem Amin, und von Ameisensäure, Formiaten oder Mischungen davon.

  这项发明涉及一种通过在含有钌催化剂、至少一种胺和甲酸、甲酸盐或其混合物存在下还原4-芳基-4-酮丁酸衍生物以制备立体异构体富集的4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的方法。
• Process for stereoselectively reducing 4-aryl-4-oxobutanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040030181A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 4-aryl-4-hydroxybutanoic acid derivatives by reducing 4-aryl-4-ketobutanoic acid derivatives in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 4-芳基-4-酮丁酸衍生物制备立体异构体富集的 4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的工艺。