methyl (R)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: YMEUGBBGPMCOKX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 以515 mg的产率得到(1R)-1-(4-bromophenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20160039751A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以580 mg的产率得到methyl (R)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20160039751A1

文献信息

• One-Pot Sequential Photoredox Chemistry and Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Single Catalyst
  作者：Xiao Zhang、Jie Qin、Xiaoqiang Huang、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.201701652

  日期：2018.1.31

  Photoredox reactions are placed in sequence with asymmetric transfer hydrogenations of aryl ketones to provide chiral alcohols with enantioselectivities of up to 99 % ee. The method relies on a single chiral‐at‐metal iridium catalyst which is added at the beginning of the two step sequence and only a final purification of the reaction product is required.

  光氧化还原反应与芳基酮的不对称转移氢化顺序进行，以提供对映选择性高达99％ee的手性醇。该方法依赖于单一的手性金属铱催化剂，该催化剂在两个步骤序列的开始处添加，并且仅需要对反应产物进行最终纯化。
• Antimalarial Activity of New Dihydroartemisinin Derivatives. 7. 4-(<i>p</i>-Substituted phenyl)-4(<i>R</i> or <i>S</i>)-[10(α or β)-dihydroartemisininoxy]butyric Acids^1-6
  作者：Ai J. Lin、Akram B. Zikry、Dennis E. Kyle

  DOI：10.1021/jm9607919

  日期：1997.4.1

  or S)-[10(alpha or beta)-dihydroartemisininoxy]butyric acids were synthesized as new potential antimalarial agents. Two approaches were taken in the design of these new molecules in an attempt to (a) increase the lipophilicity of the molecule and (b) decrease the rate of oxidative dealkylation of the target compounds. The new compounds showed a 2-10-fold increase in in vitro antimalarial activity against

  为了寻找比青蒿酸或青蒿酸具有更高功效和更长血浆半衰期的水溶性双氢青蒿素衍生物，一系列新的 4-（对位取代苯基）-4（R 或 S）-[10（α 或β）立体异构体)-dihydroartemisininoxy]butyric 酸作为新的潜在抗疟剂被合成。在设计这些新分子时采用了两种方法，以尝试 (a) 增加分子的亲油性和 (b) 降低目标化合物的氧化脱烷基化速率。与青蒿素或蒿酸相比，新化合物对恶性疟原虫的 D-6 和 W-2 克隆的体外抗疟活性提高了 2-10 倍。R-非对映异构体通常比相应的 S-非对映异构体更有效。对氯苯基和对溴苯基衍生物对伯氏疟原虫（治愈 3/8）的体内口服抗疟活性优于蒿酸（治愈 1/8），而对氟苯基和对甲氧基苯基类似物仅表现出活性与相同剂量水平（每天两次 64 mg/kg）的蒿甲酸相当（1/8 治愈）。这些新化合物的体内抗疟活性与其 SD50（50% 寄生虫血症抑制剂量
• [EN] NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ D'ACIDE HYDROXAMIQUE OU SEL DE CELUI-CI
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2014142298A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  一般式 「式中、Ｒ１は、水素原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｒ２は、水素原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｒ３は、水素原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を；Ｒ４は、水素原子または置換されていてもよいＣ１－６アルキル基などを；Ｘ１は、置換されていてもよいＣ２－６アルキニレン基などを；Ａは、置換されていてもよい２価の芳香族炭化水素基などを；Ｘ２は、置換されていてもよいＣ１－６アルキレン基などを；Ｙ１は、酸素原子などを；Ｒ５は、水素原子などを意味する。」で表される化合物またはその塩は、抗菌剤として有用である。