(1R,2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 345342-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 345342-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: PIUOMGVPCKQHTC-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1R,2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型NADH-富马酸酯还原酶抑制剂那富瑞丁的绝对构型

  摘要：

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型NADH-富马酸酯还原酶抑制剂那富瑞丁的绝对构型

  摘要：

  从真菌菌株黑曲霉FT-0554的培养液中分离出一种新的特异的NADH-富马酸酯还原酶抑制剂萘呋丁。立体分解合成的三种降解产物，其通过萘呋丁的臭氧分解得到，从而阐明了萘呋丁的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00355-0