2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide | 1059698-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1059698-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PTFKBXFCQXAIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-((4R,5S)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 +1]-环戊二烯丙基吡啶N-氧化物与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的对映体构建具有2,3-二氢呋喃基团的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction using 2-Alkenoylpyridine N-Oxides as Oxo-Heterodienes
  作者：Santiago Barroso、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.200800606

  日期：2009.1

  A general catalytic inverse electron demand hetero-Diels Alder reaction for 2-alkenoylpyridine N-oxides is presented. 2-Alkenoylpyridine N-oxides react very efficiently with alkenes in the presence of bisoxazolidine-copper(II) [BOX-Cu(II)] complexes to give chiral dihydropyrans bearing a pyridine ring at the 6-position with very high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. These heterodienes

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。
• A novel chiral surfactant-type metallomicellar catalyst for asymmetric Michael addition in water
  作者：Xinping Liang、Yang Gui、Kuiliang Li、Jindong Li、Zhenggen Zha、Lei Shi、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d0cc04410e

  日期：——

  amines and lipophilic groups were designed and synthesized. Using these ligands, a new chiral surfactant-type metallomicellar catalyst was developed in water, and this was identified by SEM/TEM analyses. These metallomicelles can be empolyed in asymmetric Michael addition reactions in water, delivering the corresponding adducts with excellent yields and enantioselectivities.

  设计并合成了由叔胺和亲脂基团组成的一系列基于席夫的配体。使用这些配体，在水中开发了一种新的手性表面活性剂型金属硅酸盐催化剂，并通过SEM / TEM分析对其进行了鉴定。这些金属硅化物可以在水中的不对称迈克尔加成反应中占据重要位置，以优异的收率和对映选择性提供相应的加合物。
• Azine-N-oxides as effective controlling groups for Rh-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation
  作者：Daniel F. Moseley、Jagadeesh Kalepu、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/d1sc03915f

  日期：——

  aldehydes that contain a free N-lone pair. We demonstrate conversion of the hydroacylation products to the corresponding azine, through a one-pot hydroacylation/deoxygenation sequence. A one-pot hydroacylation/cyclisation, using N-Boc propargylamine, additionally leads to the synthesis of a bidentate pyrrolyl ligand.

  杂环衍生的醛是金属催化加氢酰化化学中具有挑战性的底物。我们表明，通过使用吖嗪N-氧化物取代的醛，可以获得良好的反应性，并且它们是炔烃分子间加氢酰化的高效底物。使用Rh( I )-催化剂，我们实现了温和且可扩展的醛C-H活化，允许与未活化的末端炔烃偶联，具有良好的收率和高区域选择性（高达>20:1l:b）。两种底物都可以耐受多种官能团。该反应也适用于含有游离 N-孤电子对的二嗪醛。我们展示了通过一锅加氢酰化/脱氧序列将加氢酰化产物转化为相应的吖嗪。使用 N-Boc 炔丙胺的一锅加氢酰化/环化另外导致二齿吡咯基配体的合成。
• Synthesis and Properties of a Novel Pyridineoxazoline Containing Optically Active Helical Polymer as a Catalyst Ligand for Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Heng Wang、Na Li、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/chir.22448

  日期：2015.8

  A novel pyridineoxazoline (PyOx) containing helical polymer, poly(–)‐(S)‐4‐tert‐butyl‐2‐[5‐(4‐tert‐butylphenyl)‐3‐vinylpyridin‐2‐yl]‐oxazoline} (PA), was designed and synthesized to approach the effect of chain conformation on the catalytic property. Its complex with Cu(OTf)2, i.e., Cu(II)-PA, was employed to catalyze the homogeneous Diels–Alder (D–A) reaction of alkenoyl pyridine N‐oxides with cyclopentadiene

  新型的吡咯并恶唑啉（PyOx）包含螺旋聚合物，聚（–）‐（S）‐4‐叔丁基‐2‐2【[5‐（4‐叔丁基苯基）‐3‐乙烯基吡啶2‐基】‐恶唑啉} （PA），被设计和合成以达到链构象对催化性能的影响。它与Cu（OTf）2的配合物，即Cu（II）-PA，被用于催化四氢呋喃中链烯基吡啶N-氧化物与环戊二烯的均相Diels-Alder（DA）反应。与先前报道的铜配合物相比，铜（II）-P1（RSC进展，2015，5，2882），将其从一个nonhelical聚衍生[（ - ） - （小号）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）恶唑啉]，Cu（II）-PA表现出显着提高的对映选择性和反应速率。但是，它的对映选择性低于（-）-（S）-4-叔丁基-2--2- [5-（4-叔丁基苯基）-3-乙烯基吡啶-2-基]-的Cu（II）络合物。恶唑啉（Cu（II）-A），一种低摩尔质量的模型化合物。手性27：523–531，2015。©2015
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。