1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 | 638132-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯
• 英文名称: (R,R)-BozPHOS
• 英文别名: (2R,5R)-1-{2-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl}-2,5-dimethylphospholane 1-oxide；(2R,5R)-1-[2-[(2R,5R)-2,5-dimethyl-1-oxido-1-phospholanyl]phenyl]-2,5-dimethylphospholane；1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monooxide；(2R,5R)-1-[2-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl]-2,5-dimethyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 638132-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₈OP₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: ORZVYNTUPREFTI-KLHDSHLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-122 °C
• 沸点：
  484.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
R,R-Me-BozPhos
(2R,5R)-1-{2-[(2R,5R)-2,5-Dimethylphospholan-1-yl]phenyl}-2,5-dimethylphospholane 1-oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: R,R-Me-BozPhos
别名
(2R,5R)-1-{2-[(2R,5R)-2,5-Dimethylphospholan-1-yl]phenyl}-2,5-
dimethylphospholane 1-oxide
: C18H28OP2
分子式
: 322.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 116 - 122 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以24%的产率得到(5R)-1-{2-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl}-2,2,5-trimethylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的二乙基锌与N-膦基嘧啶的铜催化加成反应中探索双膦（一氧化膦）一氧化氮半挥发性位点的重要性：发现新的有效手性配体

  摘要：

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo800969x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 在 三乙烯二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯
  参考文献：
  名称：

  使用新型双（膦）一氧化物手性配体不对称催化合成 α-手性胺

  摘要：

  我们已经证明 Me-DuPHOS 一氧化 (BozPHOS) 在铜催化下将二烷基锌加成到 N-膦亚胺中是一种非常有效的配体，提供了获得 α-手性胺的途径。新配体对于添加反应性较低的二甲基锌特别有效。该方法的主要优点是收率高、底物范围广、对映选择性高、催化剂负载量低（3 mol%）。

  DOI：

  10.1021/ja038291+
• 作为试剂：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)-1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethyl]-P,P-diphenylphosphinic amide 、 Dimethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的二有机锌试剂向亚胺的亲核加成反应，催化不对称合成α，α，α-三氟甲胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种铜催化的不对称二有机锌试剂加到N-膦基嘧啶中的方法，用于合成手性的α，α，α-三氟甲基胺。由相应的半缩醛胺原位产生的三氟甲基酮亚胺可高收率（71-89％）和优异的对映体控制（91-99％ee）产生手性酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0607847

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• Utilization of BozPhos as an Effective Ligand in Enantioselective C–H Functionalization of Cyclopropanes: Synthesis of Dihydroisoquinolones and Dihydroquinolones
  作者：Camilla Mayer、Carolyn L. Ladd、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00627

  日期：2019.4.19

  cyclopropanes in a palladium-catalyzed cyclization. The synthesis of a broad spectrum of dihydroisoquinolones and dihydroquinolones in good yields and high enantiomeric excess was achieved through the use of this hemilabile ligand. Furthermore, the isolation of an intermediary palladium(II)-BozPhos complex after oxidative addition was successful and a second complex provided further insight into bond length and

  一氧化二膦（R，R）-BozPhos可以在钯催化的环化反应中对环丙烷进行对映选择性C–H官能化。通过使用这种半不稳定的配体，以高收率和高对映异构体过量合成了广谱的二氢异喹诺酮和二氢喹诺酮。此外，在氧化加成之后成功分离了中间钯（II）-BozPhos配合物，第二种配合物进一步提供了通过晶体结构的键长和角度的见解。
• Evidence for the Structure of the Enantioactive Ligand in the Phosphine-Copper-Catalyzed Addition of Diorganozinc Reagents to Imines
  作者：Alexandre Côté、Alessandro A. Boezio、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200461920

  日期：2004.12.3
• METHOD FOR PREPARING ARYLALKOXYSILANES BY DEHYDROGENATIVE SILYLATION
  申请人：Dow Silicones Corporation

  公开号：US20200123181A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Claimed is a method involving dehydrogenative silylation of aromatic compounds under Rh-catalysis to give an arylalkoxysilane. The method includes the steps of: 1) combining conditions appropriate to form the arylalkoxysilane, starting materials including A) an alkoxysilane having at least one silicon bonded hydrogen atom per molecule; (I) B) an aromatic compound having a carbon-hydrogen bond; and C) a rhodium bisphospholane catalyst. Additional starting materials such as D) a hydrogen acceptor and/or E) a solvent may be added during step 1). The method may further include 2) recovering the arylalkoxysilane. In a preferred embodiment the Rhodium bisphospholane catalyst is of type (II).
• Probing the Importance of the Hemilabile Site of Bis(phosphine) Monoxide Ligands in the Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Phosphinoylimines: Discovery of New Effective Chiral Ligands
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo800969x

  日期：2008.8.1

  hemilabile ligand Me-DuPHOS(O) 2 has proven to be a successful ligand for the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-phosphinoylimines. The corresponding α-chiral amines were obtained in high yields (80−98%) and enantiomeric ratios (19.0:1 to 99.0:1 er). Furthermore, this Cu•2 catalytic system has been shown to be effective in the addition of diethylzinc to nitroalkenes and in the reduction of β,β-disubstituted

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。