(R)-2,3-isopropylidenedioxy-1-(2-furyl)-1-propanone | 123695-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,3-isopropylidenedioxy-1-(2-furyl)-1-propanone
• 英文别名: (2R)-1,2-isopropylidene-3-furyl-3-propanon-1,2-diol；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 123695-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CMEIFUMHDJABJG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-isopropylidenedioxy-1-(2-furyl)-1-propanone 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-2,3-isopropylidenedioxy-1-(2-furyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G.; Cottier, L.; Neyert, C., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 1, p. 71 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39920001640

  日期：——

  The absolute configurations of natural goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone are confirmed as 1 and 2 respectively by enantioselective syntheses starting from (2S,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-(2-furyl)glycerol 6.

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。
• Tsubuki, Masayoshi; Tarumoto, Naohiro; Honda, Toshio, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 341 - 350
  作者：Tsubuki, Masayoshi、Tarumoto, Naohiro、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、NIKAYA, TOSHIKI、UEMURA, HIROMITSU、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——