[2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-difluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 162853-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-difluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 162853-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₁F₂O₇P
• 分子量: 334.254
• InChiKey: VVKPNPIJICWZIB-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-difluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 四氯化锡 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 Dowex 50 WX₈(Na⁺) 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-脱氧-5'-二氟甲基膦酸酯的合成

  摘要：

  1- ø -乙酰基-2,3-二- ö苯甲酰基d呋喃核糖-5-脱氧-5-二氟甲基以三个步骤合成由1- ø -甲基-2,3- ö异亚丙基β-D-呋喃核糖5-脱氧-5-二氟甲基膦酸酯。该合适衍生的糖与甲硅烷基化的嘧啶和嘌呤的缩合得到新的核苷5'-脱氧-5'-二氟甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76871-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-dideoxy-6-(diethoxyphosphinyl)-6,6-difluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranoside 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到[2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-difluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-脱氧-5'-二氟甲基膦酸酯的合成

  摘要：

  1- ø -乙酰基-2,3-二- ö苯甲酰基d呋喃核糖-5-脱氧-5-二氟甲基以三个步骤合成由1- ø -甲基-2,3- ö异亚丙基β-D-呋喃核糖5-脱氧-5-二氟甲基膦酸酯。该合适衍生的糖与甲硅烷基化的嘧啶和嘌呤的缩合得到新的核苷5'-脱氧-5'-二氟甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76871-7

文献信息

• Synthesis of nucleoside 5′-deoxy-5′-difluoromethylphosphonates
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Nassim Usman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76871-7

  日期：1994.5

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose 5-deoxy-5-difluoromethylphosphonate. Condensation of this suitably derivatized sugar with silylated pyrimidines and purines afforded novel nucleoside 5′-deoxy-5′-difluoromethylphosphonates.

  1- ø -乙酰基-2,3-二- ö苯甲酰基d呋喃核糖-5-脱氧-5-二氟甲基以三个步骤合成由1- ø -甲基-2,3- ö异亚丙基β-D-呋喃核糖5-脱氧-5-二氟甲基膦酸酯。该合适衍生的糖与甲硅烷基化的嘧啶和嘌呤的缩合得到新的核苷5'-脱氧-5'-二氟甲基膦酸酯。