antamanide | 16898-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: antamanide
• 英文别名: cyclo(Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro-Phe-Phe)；Antamanid；cyclo[Ala-Phe-Phe-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro]；(3S,9S,12S,15S,18S,24S,30S,33S,36S,39S)-9,12,33,36-tetrabenzyl-15-methyl-30-propan-2-yl-1,7,10,13,16,22,28,31,34,37-decazapentacyclo[37.3.0.03,7.018,22.024,28]dotetracontane-2,8,11,14,17,23,29,32,35,38-decone
• CAS: 16898-32-1
• 化学式: C₆₄H₇₈N₁₀O₁₀
• 分子量: 1147.38
• InChiKey: WTINJQXJTHUFRF-IHTIUHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(I) nitrate 、 antamanide 在 sodium bis(1,2-dicarbollyl)cobaltate(III) 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Interaction of the univalent thallium cation with antamanide: Experimental and theoretical study

  摘要：

  On the basis of extraction experiments and gamma-activity measurements, the extraction constant corresponding to the equilibrium Tl+(aq) + 1.Na+(nb) double left right arrow 1.Tl+ (nb) + Ne(aq) occurring in the two-phase water-nitrobenzene system (1 = antamanide; aq = aqueous phase, nb = nitrobenzene phase) was determined as log K-ex, (Tl+, 1.Na+) = 0.7 +/- 0.1. Further, the stability constant of the 1,Tl+ complex in nitrobenzene saturated with water was calculated for a temperature of 25 degrees C: log beta(nb) (1.Tl+)= 4.5 +/- 0.2. Finally, by using quantum mechanical DFT calculations, the most probable structure of the cationic complex species 1.Tl+. was derived. In the resulting complex, the "central" cation Tl+ is bound by four bond interactions to the corresponding four carbonyl oxygen atoms of the parent ligand I. Besides, the whole 1.Tl+ complex structure is stabilized by two intramolecular hydrogen bonds. The interaction energy of the considered 1.Tl+ complex was found to be -359.0 kJ/mol, confirming also the formation of this cationic species. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.089
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到antamanide
  参考文献：
  名称：

  肽2-甲酰基硫酚酯不会通过Ser / Thr连接途径进行，但会参与肽段氨解以使肽段缩合和环化†

  摘要：

  肽硫醇水杨醛（SAL）酯出乎意料地不遵循Ser / Thr连接途径与含有N端Ser / Thr的肽反应，而是在DMSO中进行肽氨基分解。即使在低底物浓度（1 mM）下也可以进行反应。该方法已成功用于合成几种天然环肽，单环与二聚体产物的比例很高。

  DOI：

  10.1039/c5ob00825e