(2R,3R)-2-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-3-trimethylsilanyl-allyl)-3-trimethylsilanyl-oxirane | 120891-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-3-trimethylsilanyl-allyl)-3-trimethylsilanyl-oxirane
• CAS: 120891-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 288.535
• InChiKey: PJACRKLDLJBOMP-UVPOXWBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-3-trimethylsilanyl-allyl)-3-trimethylsilanyl-oxirane 在 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-(3R,4S)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methoxymethoxy-1-trimethylsilanyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-(trimethylsilyl)vinyllithium 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-2-((E)-(R)-1-Methoxymethoxy-3-trimethylsilanyl-allyl)-3-trimethylsilanyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of chiral (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3,4-diols via the sharpless asymmetric epoxidation of 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadien-3-ol. Formal total synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82330-8

文献信息

• A practical synthesis of the ω side-chain unit present in mexiprostil and its use for synthesis of mexiprostil via two-component coupling process.
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiharu Yoshino、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82153-9

  日期：1991.1

  A practical synthesis of the optically active omega side-chain unit present in mexiprostil, a PGE1 analogue, by starting from readily available optically pure 4 has been developed. Synthesis of mexiprostil via two-component coupling process by using the omega side-chain thus prepared has been carried out.