10-hydroxy-5-bromo-1,10-dimethyltricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one | 909254-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-5-bromo-1,10-dimethyltricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
• 英文别名: (1R,9R,10S)-5-bromo-10-hydroxy-1,10-dimethyltricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 909254-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: DALRFAGSHHKOAV-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-5-bromo-1,10-dimethyltricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 ((4bS,7S)-7-hydroxy-4b-methyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-2-yl)(3-isobutylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol Surrogates Incorporating a Benzophenone as Part of the Sterol Tetracycle

  摘要：

  Photoactivatable analogues 4-6 of cholesterol (1), having their cross-linking site in the ring D sterol region, have been synthesized starting from bromotetralone 14 via enantioselective Robinson annulation to enone 13 and Suzuki carbonylative coupling to the appropriate phenylboronic acid. Each of 4-6 was shown to substitute successfully for 1 in an assay of apo A-I-induced cellular cholesterol efflux, indicating that these analogues equilibrated with 1 in all major cellular pools.

  DOI：

  10.1021/jo060480y
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-四氢萘酮 在 四氢吡咯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-hydroxy-5-bromo-1,10-dimethyltricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol Surrogates Incorporating a Benzophenone as Part of the Sterol Tetracycle

  摘要：

  Photoactivatable analogues 4-6 of cholesterol (1), having their cross-linking site in the ring D sterol region, have been synthesized starting from bromotetralone 14 via enantioselective Robinson annulation to enone 13 and Suzuki carbonylative coupling to the appropriate phenylboronic acid. Each of 4-6 was shown to substitute successfully for 1 in an assay of apo A-I-induced cellular cholesterol efflux, indicating that these analogues equilibrated with 1 in all major cellular pools.

  DOI：

  10.1021/jo060480y