6-bromo-1-methyl-2-tetralone | 127169-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-2-tetralone
• 英文别名: 1-methyl-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one；6-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 127169-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: BLNRRHNCMVEXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-2-tetralone 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-bromo-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol Surrogates Incorporating a Benzophenone as Part of the Sterol Tetracycle

  摘要：

  Photoactivatable analogues 4-6 of cholesterol (1), having their cross-linking site in the ring D sterol region, have been synthesized starting from bromotetralone 14 via enantioselective Robinson annulation to enone 13 and Suzuki carbonylative coupling to the appropriate phenylboronic acid. Each of 4-6 was shown to substitute successfully for 1 in an assay of apo A-I-induced cellular cholesterol efflux, indicating that these analogues equilibrated with 1 in all major cellular pools.

  DOI：

  10.1021/jo060480y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-1-methyl-2-tetralone 、 8-bromo-1-methyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-tetralone derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular hydroarylation/isomerization of propargyl alcohols

  摘要：

  Compared to 1-tetralones, 2-tetralones are expensive, less stable, and difficult to synthesize. A concise Bi-catalyzed method was developed for the synthesis of 2-tetralones from 5-phenylpent-1-yn-3-ol derivatives. Diverse 2-tetralones were obtained in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.129

文献信息

• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05026707A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention provides ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which are selective inhibitors of serotonin reuptake.

  这项发明提供了环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘烯衍生物，它们是选择性的血清素再摄取抑制剂。
• Formyl- or cyano- substituted indole derivatives having dopaminergic activity
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843B1

  公开（公告）日：2000-08-30
• US5026707A
  申请人：——

  公开号：US5026707A

  公开（公告）日：1991-06-25