2,13-diketo-(1S^*,4S^*,11R^*)-dolabella-7(E),12(18)-diene | 133523-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,13-diketo-(1S^*,4S^*,11R^*)-dolabella-7(E),12(18)-diene
• 英文别名: (3aS,6S,9E,12aR)-3a,6,10-trimethyl-1-propan-2-ylidene-3,5,6,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulene-2,4-dione
• CAS: 133523-25-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GRWHYYURDARQCI-NDOHKFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-diketo-(1S^*,4S^*,11R^*)-dolabella-7(E),12(18)-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(1R,4R,6S,9S,12S)-15-Isopropylidene-4,9,12-trimethyl-5-oxa-tricyclo[10.3.0.0^4,6]pentadecane-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Structures and reactivities of new dolabellane diterpenoids from the Caribbean gorgonian Eunicea laciniata

  摘要：

  Five new diterpenoids of the dolabellane class (3-7) have been isolated from the Caribbean gorgonian Eunicea laciniata Duchassaing and Michelotti. The structures of these metabolites were defined by combined spectra and chemical methods. The conformation and reactivity of the 11-membered ring of the dolabellanes was investigated by H-1 NMR nuclear Overhauser enhancement difference spectroscopy (NOEDS) and by selected chemical transformations involving transannular cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo00010a039