4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-8a-[5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentyl]-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxymethyl]benzoic acid | 1079340-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-8a-[5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentyl]-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 1079340-66-1
• 化学式: C₅₁H₇₁NO₆
• 分子量: 794.128
• InChiKey: OBQZFTRIINNEEB-XMJWPLTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以51%的产率得到4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-8a-[5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentyl]-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080