4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 | 719274-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-{4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl}bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate；methyl 4-[4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-3-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 719274-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃N₃O₂
• 分子量: 393.409
• InChiKey: KKAPACYLOSZADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 在 锂硼氢 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(4-{4-methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl}bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] sEH AND 11ß-HSD1 DUAL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE SEH ET 11?-HSD1

  摘要：

  公开号：

  WO2010011917A8
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₂F₃N₃O₂*ClH 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1

  摘要：

  三唑衍生物的结构式I是对11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征以及与非胰岛素依赖型糖尿病相关的其他症状。

  公开号：

  US20040133011A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-[(methylamino)carbonyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole 在 氮 、 甲苯 、 4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以to yield 1-C as a white solid的产率得到4-(4-甲基-5-(2-(三氟甲基)苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1

  摘要：

  结构式I的三唑衍生物是11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物对于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，代谢综合征以及与NIDDM相关的其他症状非常有用。

  公开号：

  US07932280B2

文献信息

• Triazole derivatives which are SMO antagonists
  申请人：Balkovec James M.

  公开号：US20080262051A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a method for the treatment or prevention of conditions which can be ameliorated by Smo antagonism, which method comprises administration to a patient in need thereof of an effective amount of a compound of formula I or a composition comprising a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; wherein: 2 of X, Y and Z represent nitrogen atoms, and the other represents an oxygen atom; R 1 and R 2 are taken together with the atom to which they are attached and represent a cyclobutyl ring, optionally substituted with 1-2 fluorine atoms, and R 3 represents hydrogen or a fluorine atom; or R 1 represents methyl, R 2 represents methyl or a fluorine atom and R 3 represents a fluorine atom.

  本发明提供了一种用于治疗或预防可以通过Smo拮抗改善的疾病的方法，该方法包括向需要的患者施用化合物I的有效剂量或包含化合物I的组合物：或其药学上可接受的盐或溶剂；其中：X、Y和Z中的2个表示氮原子，另一个表示氧原子；R1和R2与它们连接的原子一起表示一个环丁基环，可选地取代1-2个氟原子，R3表示氢或氟原子；或R1表示甲基，R2表示甲基或氟原子，R3表示氟原子。
• Triazole Derivatives as Inhibitors of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase-1
  申请人：Kevin Nancy J.

  公开号：US20090036503A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  结构式I的三唑衍生物是11β-羟类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物对于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，代谢综合征以及与NIDDM相关的其他症状非常有用。
• TRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  申请人：Waddell Sherman T.

  公开号：US20090181994A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  结构式I的三唑衍生物是11β-羟类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM），高血糖，肥胖症，胰岛素抵抗，血脂异常，高脂血症，高血压，代谢综合症以及与NIDDM相关的其他症状。
• WO2007/87150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLE DERIVATIVES WHICH ARE SMO ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2136803B1

  公开（公告）日：2012-05-02