(3S,4S)-3,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methylnonanamide | 148517-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methylnonanamide
• CAS: 148517-35-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: ARLFJBAHGDWZJE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methylnonanamide 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过AD消除工艺不对称合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺 （+）-果酸的合成

  摘要：

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60351-9
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-N-methoxy-N-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  通过AD消除工艺不对称合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺 （+）-果酸的合成

  摘要：

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60351-9

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation (AD) of N,N-dialkyl and N-methoxy-N-methyl α,β- and β,γ-unsaturated amides
  作者：Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60350-7

  日期：1993.3

  The asymmetric dihydroxylation of α,β- and β,γ-unsaturated amides affords the corresponding diols in good yields and excellent enantiomeric excesses. However, both N,N-diakyl and N-methoxy-N-methyl α,β and β,γ-unsaturated amides require a Modified-AD-mix™ formulation to achieve good catalytic turnover rates

  α，β-和β，γ-不饱和酰胺的不对称二羟基化以良好的收率和优异的对映体过量提供了相应的二醇。但是，N，N-二烷基和N-甲氧基-N-甲基α，β和β，γ-不饱和酰胺均需要改性AD-mix ™配方才能实现良好的催化周转率
• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Amides via an AD-elimination Process; Synthesis of (+)-Coriolic Acid
  作者：Youssef L Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60351-9

  日期：1993.3

  An efficient, asymmetric synthetic route to γ-hydroxy α,β-unsaturated ketone and/or aldehyde equivalents is described. Thus, 3,4-dihydroxy N-methoxy-N-methyl amides are treated in a one pot process with thionyl chloride followed by DBU to give the corresponding γ-hydroxy α,β-unsaturated amides in good yields. Based on this methodology, a short sequence leading to natural (+)-Coroilic acid is presented

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。