{[(1RS,2RS)-2-allyl-1-methoxycyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate | 620616-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {[(1RS,2RS)-2-allyl-1-methoxycyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 620616-24-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: NLTOBOIVCLNSRP-DNARTXIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 {[(1RS,2RS)-2-allyl-1-methoxycyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate 在 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 以68%的产率得到2-{[(1RS,2RS)-2-allyl-1-methylyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-(2E)-(but-2-enoyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₆H₂Cl₃COCl 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 {[(1RS,2RS)-2-allyl-1-methoxycyclohexyl]oxy}ethyl (3R,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  模仿Aplysiatoxin药理团的大环二内酯的合成与构象分析

  摘要：

  少数类型的大环双内酯的3，即，9，10，11，和外延11，其包括3,4-二羟基戊酸单元，aplysiatoxin的药效，和构象预组织ω -hydroxynonanoic羧酸单元合成。这些大双内酯的二羟基戊酰基部分的构象分析（基于2 J和3 J NMR耦合常数）表明，通过在ω-羟基壬酸部分中实现的立体异构中心，整个大双内酯环发生构象诱导的程度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390151