1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose | 863642-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose
• 英文别名: 1'-methoxy-2-deoxy-2-fluoro-4,5-(O,O-dibenzyl)-D-arabinose；methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α/β-D-ribofuranoside；(2R,3R,4R)-3-(Benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4-fluoro-5-methoxy-tetrahydrofuran；(3R,4R,5R)-3-fluoro-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 863642-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₄
• 分子量: 346.399
• InChiKey: XKSFLKWHSNPULH-SDWZKWEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose 在 重铬酸吡啶 、 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (3R,4R,5R)-2-(4-aminopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-7-yl)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-fluorotetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2' FLUORO SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供了一种通过给予公式I中的核糖苷、核糖苷磷酸和其前药来治疗Orthomyxoviridae病毒感染的方法：其中R2是卤素。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类流感病毒感染。

  公开号：

  US20170226140A1
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-O,O-dibenzyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUND AND USES THEREOF

  摘要：

  提供的是化合物（I）的化学式，其光学异构体，其药用盐，以及作为STING激动剂的该化合物的用途。

  公开号：

  US20210340169A1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• Furanosyl Oxocarbenium Ion Conformational Energy Landscape Maps as a Tool to Study the Glycosylation Stereoselectivity of 2‐Azidofuranoses, 2‐Fluorofuranoses and Methyl Furanosyl Uronates
  作者：Stefan van der Vorm、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Rolf Dekkers、Jerre M. Madern、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201900651

  日期：2019.5.23

  reactive intermediates is dictated by the conformation of these species. The nature and configuration of functional groups on the carbohydrate ring affect the stability of glycosyl oxocarbenium ions and control the overall shape of the cations. We herein map the stereoelectronic substituent effects of the C2‐azide, C2‐fluoride and C4‐carboxylic acid ester on the stability and reactivity of the complete

  糖基氧碳鎓离子的3D形状决定了它们的稳定性和反应性，在这些反应性中间体上发生的S N 1反应的立体化学过程取决于这些物质的构象。碳水化合物环上官能团的性质和构型影响糖基氧碳鎓离子的稳定性，并控制阳离子的整体形状。我们在本文中通过组合计算和实验方法，绘制了C2-叠氮化物，C2-氟化物和C4-羧酸酯的立体电子取代基对整套非对映异构呋喃糖酶的稳定性和反应性的影响。出乎意料的是，所有研究的呋喃糖基供体都以高度立体选择性的方式反应，从而生成1,2-顺式产品，木糖系列反应除外。核糖，阿拉伯糖和lyxo构成的呋喃糖苷的1,2-顺式选择性可以追溯到中间氧碳鎓离子的最低能量3 E或E 3构象异构体。对木糖基供体的选择性缺乏与采用其他构象的氧碳鎓离子的出现有关。
• Synthesis and Anti-Influenza Activity of Pyridine, Pyridazine, and Pyrimidine <i>C</i>-Nucleosides as Favipiravir (T-705) Analogues
  作者：Guangyi Wang、Jinqiao Wan、Yujian Hu、Xiangyang Wu、Marija Prhavc、Natalia Dyatkina、Vivek K. Rajwanshi、David B. Smith、Andreas Jekle、April Kinkade、Julian A. Symons、Zhinan Jin、Jerome Deval、Qingling Zhang、Yuen Tam、Sushmita Chanda、Lawrence Blatt、Leonid Beigelman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01933

  日期：2016.5.26

  cell-based assays, and its riboside (2) triphosphate inhibited influenza polymerase. In one of our approaches to treat influenza infection, we designed, prepared, and tested a series of C-nucleoside analogues, which have an analogy to 2 and were expected to act by a similar antiviral mechanism as favipiravir. Compound 3c of this report exhibited potent inhibition of influenza virus replication in MDCK

  流感病毒是造成重大发病和死亡的季节性流行病和偶发大流行的原因。尽管有可用的疫苗，但只能实现部分保护。当前，有两类被广泛认可的抗流感药物：M2离子通道阻滞剂和神经氨酸酶抑制剂。但是，耐药性流感病毒株在全球范围内的传播迫切需要新型抗病毒药物，尤其是具有不同作用机理的药物。广谱抗病毒药物Favipiravir（T-705）在基于细胞的测定法中显示出有效的抗流感活性，其核糖苷（2）三磷酸抑制流感病毒聚合酶。在我们治疗流感感染的方法之一中，我们设计，准备和测试了一系列C-核苷类似物，其具有与2的相似性，并有望通过与favipiravir类似的抗病毒机制起作用。该报道的化合物3c对MDCK细胞中的流感病毒复制表现出有效的抑制作用，并且其三磷酸酯是甲型流感病毒聚合酶的底物并显示出抑制活性。还介绍了3c的代谢产物。