ethyl (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexenoate | 144788-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 144788-86-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FANGSWGXXSPWOJ-FQZVFUSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a081
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a081

文献信息

• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。
• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——