(4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone | 450408-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 450408-59-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅Si
• 分子量: 525.761
• InChiKey: IOUBLXIZAUYXHK-VBWPBTNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7

文献信息

• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。