Nootkat-1-one | 16641-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nootkat-1-one
• 英文别名: (4R,4aS,6R,8aR)-4,4a-dimethyl-6-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 16641-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: DTTAPHQISSMGRW-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nootkat-1-one 在 羟胺 、 氯 作用下， 生成 1-Chloro-1-nitrosonootkatane
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes.13C and1H NMR chemical shifts of new thujopsane and nootkatane derivatives

  摘要：

  报告了崖柏蒽酮肟、7-卤-7-亚硝基崖柏烷、努特卡-1-酮肟和1-氯-1-亚硝基努特卡烷的13C和1H NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300820

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Ketones as directing groups in photocatalytic sp³ C–H fluorination
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Fereshte Ghorbani、Stefan Andrew Harry、Joseph N. Capilato、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1039/c7sc02703f

  日期：——

  The ubiquitous ketone carbonyl group generally deactivates substrates toward radical-based fluorinations, especially sites closest to it. Herein, ketones are used instead to direct aliphatic fluorination using Selectfluor, catalytic benzil, and visible light. Selective β- and γ-fluorination are demonstrated on rigid mono-, di-, tri-, and tetracyclic (steroidal) substrates employing both cyclic and

  普遍存在的酮羰基基团通常会使底物向自由基基氟化反应失活，尤其是最靠近基团的位置。在本文中，使用酮代替酮，以使用Selectfluor，催化苯甲醚和可见光引导脂肪族氟化。在刚性单，二，三和四环（甾体）底物上使用环状和环外脂族酮作为导向基团，证明了选择性的β-和γ氟化作用。