(1R,2S,4aR,8aR)-2-hydroxy-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol | 190451-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4aR,8aR)-2-hydroxy-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol
• CAS: 190451-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: QMHYASWEIMWPHJ-CZXHOFHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,8aR)-2-hydroxy-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol 在 palladium hydroxide - carbon chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (4aR,8aR)-1-(2,5-Dimethoxy-benzyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide - carbon acylase I (Aspergillus melleus) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,4aR,8aR)-2-hydroxy-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4

文献信息

• Simple Approach to Optically Active Drimane Sesquiterpenes Based on Enzymatic Resolution.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Yoshiko FUTAGAMI、Maiko MIYAMOTO、Chikako SAOTOME

  DOI：10.1248/cpb.45.824

  日期：——

  When the β-acyloxy esters (±)-10 and (±)-11 were exposed to the lipase OF-360 from Candida rugosa or immobilized lipase OF-360 in a water-saturated organic solvent, the hydrolyzed product (8aS)- was obtained in high chemical (40%) and optical (>99%ee) yields. The absolute structure of (8aS)-6 was confirmed by the fact that (8aS)-6 was converted into an authentic sample γ-keto nitrile (8aS)-17. Treatment of the diol (±)-12 with isopropenyl acetate in the presence of the lipase Godo E-4 from Pseudomonas sp. provided the unchanged (8aR)-12 (89%ee) in 42% yield.

  当β-酰氧基酯(±)-10和(±)-11暴露在来自黄酮霉Candida rugosa的OF-360脂肪酶或固定化OF-360脂肪酶于饱和水的有机溶剂中时，得到的水解产物(8aS)-以高化学产率(40%)和光学纯度(>99%ee)获得。通过将(8aS)-6转化为一个正品样品γ-酮腈(8aS)-17，确认了(8aS)-6的绝对结构。将二醇(±)-12与异丙烯醋酸酯在来自假单胞菌的Godo E-4脂肪酶的存在下处理，得到未改变的(8aR)-12(89%ee)，产率为42%。
• Synthesis of Decalin Type Chiral Synthons Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Yumiko MURAKAMI、Keiko NODA、Ryouko TAMATSUKURI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.1176

  日期：——

  Enzymatic monobenzoylation of (±)-2-hydroxy-decahydro-5, 5, 8a-trimethyl-1-naphthalenemethanol derivatives (1-4) using vinyl benzoate in organic solvent gave the optically active diols (1-4) and monobenzoates (16-19). The enantiomeric excess (ee) of the enzymatic reaction products were found to be in the range of 11% to 49%. On the other hand, enzymatic hydrolysis of the acetoxybenzylidene acetal (±)-25d, e was found to give more than 90% ee of (10aS)-25d, e in moderate yield. Finally, the 90% ee of (10aS)-25e was converted to the 90% ee of the desired (8aS)-1.

  在有机溶剂中使用苯甲酸乙烯酯对(±)-2-羟基-十氢-5, 5, 8a-三甲基-1-萘甲醇衍生物（1-4）进行酶促单苯甲酰化，可得到光学活性二元醇（1-4）和单苯甲酸酯（16-19）。酶反应产物的对映体过量（ee）在 11% 至 49% 之间。另一方面，对乙酰氧基亚苄基缩醛 (±)-25d, e 进行酶水解后发现，(10aS)-25d, e 的ee值超过 90%，收率适中。最后，(10aS)-25e 的 90% ee 转化为所需 (8aS)-1 的 90% ee。