6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-7-hydroxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohex-2-en-1-one | 143893-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-7-hydroxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 143893-08-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃Si
• 分子量: 330.499
• InChiKey: QJGWDNFYKIRKTF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-7-hydroxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohex-2-en-1-one 生成 13-keto-5--12β-hydroxy-bicyclo<7.3.1>tridec-6,10-diyn-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  使用η的一般策略2 CO 2（CO）6个乙炔络合物为烯二炔抗肿瘤剂的合成中埃斯波，加利车霉素，DY

  摘要：

  使用的审查η 2共2（CO）6个-acetylene络合物作为稳定的中间体，用于antitumo的核心结构的构造中

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80626-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-7-hydroxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition-aldol approach to the simple bicyclic-diynene core structure found in the esperamicins and calicheamicins

  摘要：

  The stable 12-beta-hydroxybicyclo[7.1.0] diynene core 15 has been prepared stereospecifically. The key step consists of conjugate addition of dimethylaluminum benzenethiolate to enone aldehyde 12 followed by an in situ titanium isopropoxide assisted aldol cyclization to produce alcohol 13 as a single isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91637-x

文献信息

• Synthesis of a Protected (±)-Calicheamicinone Derivative by Sequential Introduction of Functionality into the Bicyclo[7.3.1]enediyne Core Structure
  作者：Philip Magnus、Gregory F. Miknis、Neil J. Press、Didier Grandjean、G. Mark Taylor、John Harling

  DOI：10.1021/ja970743t

  日期：1997.7.1

  The core bicyclo[7.3.0]enediyne 3 has been synthesized from the protected cyclohexane-1,2-dione 6 and enediyne component 9. Conversion of 20 into more highly functionalized enediynes was accomplished by oxidation and amination to give 27. Protection of 27, and conversion into 31, gave on treatment with (MeO)2P(O)CH2CO2Me the lactone 32, which was transformed into the trisulfide 39. All attempts to

  核心双环 [7.3.0] 烯二炔 3 由受保护的环己烷-1,2-二酮 6 和烯二炔组分 9 合成。通过氧化和胺化将 20 转化为更高官能化的烯二炔，得到 27。 27 的保护，并转化为 31，在用 (MeO)2P(O)CH2CO2Me 处理后得到内酯 32，后者转化为三硫化物 39。所有尝试使用其他工作人员成功应用于类似底物的条件对 39 进行脱保护，仅导致环状硫化物 42 和 43。