(1S*,5S*,6S*,9R*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-3-one-9-acetaldehyde | 87408-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,5S*,6S*,9R*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-3-one-9-acetaldehyde
• CAS: 87408-09-1；90820-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FLQJVWUXCDRLIL-ZGFBFQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5S*,6S*,9R*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-3-one-9-acetaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.07h， 生成 (1S*,2S*,5S*,8R*,11S*)-12,12-dimethyltetracyclo<6.5.0.0^1,5.0^2,11>tridec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-quadrone的全合成

  摘要：

  合成这些totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol。Toutes les 反应 deformation des liaisons C-C sont intramoleculaires

  DOI：

  10.1021/ja00328a043
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~240.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (1S*,5S*,6S*,9R*)-11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undecane-3-one-9-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-quadrone的全合成

  摘要：

  合成这些totale de la guadrone (±) a partir d'une spiro [4.5] decadienone par scission oxydante/addition Michael/cyclisation aldol。Toutes les 反应 deformation des liaisons C-C sont intramoleculaires

  DOI：

  10.1021/ja00328a043

文献信息

• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. A new formal total synthesis of (±)-quadrone
  作者：Edward Piers、Neil Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94898-6

  日期：1985.1

  The key step of a new approach to the total synthesis of the structurally and physiologically interesting sesquiterpenoid (±)-quadrone (1) involves thermal (Cope) rearrangement of the highly functionalized divinylcyclopropane derivative 8. The product 9 of this process is converted into 19, thus completing a formal total synthesis of (±)-1.

  新的结构和生理学上有趣的倍半萜（±）-四氢萘醌（1）的全合成的新方法的关键步骤涉及高度官能化的二乙烯基环丙烷衍生物8的热（Cope）重排。该过程的乘积9转换为19，从而完成（±）-1的正式总合成。
• Synthetic studies directed at (±)-quadrone. A new end game.
  作者：Steven D. Burke、Charles William Murtiashaw、Jeffrey A. Oplinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88066-1

  日期：1983.1