methyl 2,4,6-O-acetyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside | 1029431-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-O-acetyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-prop-2-ynyl-β-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1029431-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: KTFHZMWXWVVEKC-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-O-acetyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶-半乳糖杂化物是高度选择性的galectin-3抑制剂。

  摘要：

  半乳凝素是碳水化合物识别蛋白的一个家族，除其他事项外，还参与调节细胞信号转导和细胞与环境的相互作用，从而使其在多种病理学中发挥作用，例如癌症和特发性肺纤维化。因此，开发具有高亲和力和高选择性的新型半乳凝素抑制剂对于能够靶向此类疾病很重要。现有的大多数半乳凝素抑制剂都具有二糖支架，但是最近开发出单半乳糖苷抑制剂（例如α-芳基硫糖苷）已取得成功。在这里，我们报道了氨基嘧啶衍生的半乳糖苷是好的galectin-3抑制剂，亲和力低至1.7μM，选择性比galectin-1高300倍。突变研究用赖氨酸和丝氨酸替代了galectin-3中的Arg144，这一假说支持以下假设：衍生物的结合涉及与Arg144的相互作用。分子动力学模拟收敛到抑制剂氨基嘧啶部分的稳定姿态，并与Asp148和Ser237发生极性相互作用，而芳基-氨基嘧啶环则堆积在Arg144的侧链上。因此，将氨基嘧啶基序与苯基α-硫代半乳糖苷

  DOI：

  10.1039/c9md00183b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 2,4,6-O-acetyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖支架上的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.114

文献信息

• Binding of triazole-linked galactosyl arylsulfonamides to galectin-3 affects Trypanosoma cruzi cell invasion
  作者：Marcelo Fiori Marchiori、Thalita B. Riul、Leandro Oliveira Bortot、Peterson Andrade、Getúlio G. Junqueira、Giuseppina Foca、Nunzianna Doti、Menotti Ruvo、Marcelo Dias-Baruffi、Ivone Carvalho、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.042

  日期：2017.11

  The synthesis of the O-3 triazole-linked galactosyl arylsulfonamides 1–7 as potential inhibitors of Trypanosoma cruzi cell invasion is described. These target compounds were synthesized by Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition reaction (‘click chemistry’) between different azide arylsulfonamides and the alkyne-based sugar 3-O-propynyl-βGalOMe. Inhibition assays of T. cruzi cell invasion with compounds

  的O-3三唑连接的半乳糖基芳基磺酰胺的合成1 - 7作为潜在抑制剂克氏锥虫细胞侵袭进行说明。这些目标化合物是通过Cu（I）催化的叠氮化物-芳基磺酰胺与炔烃基糖3-O-丙炔基-βGalOMe之间的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）合成的。用化合物1 – 7侵染克氏锥虫细胞的抑制试验表明，化合物3和5带有相应的5-甲基异恶唑和2,4-二甲氧基嘧啶基团，其感染指数降低（〜20），并且对化合物的结合亲和力更高。 galECtin-3（EC50 17–18μM）在康宁Epic无标签测定中。与实验结果一致，理论化合物的结合的评估1 - 7由MM / PBSA方法半乳凝素3显示更高亲和性的化合物3（-9.7千卡/摩尔）和5（-11.1千卡/摩尔）。总体而言，这些成就突出了化合物3和5通过半乳糖凝集素3结合相关的机制作为潜在的克鲁氏酵母细胞入侵阻滞剂的作用，揭示了半乳糖凝集素3作为设计新型抗锥虫病药物的重要宿主靶标。