15N-N-benzylaniline | 1049739-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15N-N-benzylaniline
• CAS: 1049739-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 184.246
• InChiKey: GTWJETSWSUWSEJ-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺-15N 、 二苄胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到15N-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  脂族胺的N-脱烷基化和单烷基化芳基胺的选择性合成。

  摘要：

  已经实现了在Shvo催化剂的存在下单，二和三烷基胺的高度选择性的烷基转移过程。另外，提出了用二烷基和三烷基胺对苯胺进行N-烷基化的一般方法。

  DOI：

  10.1039/b803114b

文献信息

• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

  已经开发了碱通过醇介导的胺的级联酰胺化/ N-烷基化反应。首次在N-烷基化中将腈鉴定为有效且良性的水受体试剂。值得注意的是，该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，卤素，乙烯基和杂基，为构建不同的取代的二氨基化合物，15 N标记的胺提供了便利的方法，并且可以按比例放大至1 mol规模，可提供138.7 g一锅即可获得高收率的所需产品。机理研究为t -BuOK促进胺与腈酰胺化提供了有力的证据。
• Base-Mediated Amination of Alcohols Using Amidines
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Jianbin Chen、Shuo Qi、Yanchen Fang、Sheng Zhang、Chaoyu Ren、Fenghong Lu、Zuyu Liang、Shaohua Jiang、Xiaofei Jia、Shuangming Yu、Guoying Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00281

  日期：2020.6.19

  Novel and efficient base-mediated N-alkylation and amidation of amidines with alcohols have been developed, which can be carried out in one-pot reaction conditions, which allows for the synthesis of a wide range of N-alkyl amines and free amides in good to excellent yields with high atom economy. In contrast to borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer or oxidative-type N-alkylation reactions, in which

  已经开发出新颖且有效的碱介导的alcohol基N-烷基化和of与醇的酰胺化反应，该反应可以在一锅法反应条件下进行，从而可以很好地合成各种N-烷基胺和游离酰胺。在高原子经济的情况下达到出色的产量。与借用氢/氢自转移或氧化型N-烷基化反应（其中醇通过过渡金属催化的或氧化的有氧脱氢作用而活化）相反，使用am提供了胺的有效替代。这避免了氧化剂或催化剂被配体稳定化的N-烷基化的内在必要性。