t-butyl 4-trifluoromethylcinnamate | 499219-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 4-trifluoromethylcinnamate
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate；tert-butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 499219-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: FISLBSHZPVHANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-trifluoromethylcinnamate 在 copper(I) oxide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 t-butyl 4-trifluoromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Synthesizing method for compound, and catalyst for synthesis reaction
  申请人：Ley V. Steven

  公开号：US20050215804A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A catalyst for synthesis reaction that can allow the cross coupling reaction at an improved yield, and yet can be collected after used for the reaction and recycled, and a synthesizing method for a compound using the same catalyst for synthesis reaction. In the Suzuki cross-couplings given by the following reaction formula (15), palladium containing perovskite-like composite oxide is used as a catalyst for synthesis reaction:

  一种合成反应的催化剂，可以在改善收率的情况下允许交叉偶联反应，且在用于反应后可被收集并回收，以及使用相同催化剂进行合成化合物的合成方法。在以下反应式（15）给出的Suzuki交叉偶联反应中，钯含量钙钛矿复合氧化物被用作合成反应的催化剂。
• A Recycling-Free Nanocatalyst System: The Stabilization of In Situ-Reduced Noble Metal Nanoparticles on Silicone Nanofilaments via a Mussel-Inspired Approach
  作者：Xiang Fei、Wangqing Kong、Xin Chen、Xuejiao Jiang、Zhengzhong Shao、Jim Yang Lee

  DOI：10.1021/acscatal.6b03185

  日期：2017.4.7

  20th cycle. This mussel-inspired approach is highly versatile and can be applied to laboratory chemical reactors in different shapes, sizes, and configurations to scale up the nanocatalyst applications. Furthermore, the general utility of the chemistry involved allows this surface modification technique to apply to other supported noble metal (e.g., Ag, Au, and Pt) catalysts, thereby increasing the usability

  昂贵的纳米催化剂的回收和再利用是现代纳米催化中必不可少的操作，并且催化剂可重复使用性的提高可以极大地促进纳米催化的经济可行性和可持续发展。在本文中，从在目标基板上施加有机硅纳米丝（SNF）涂层开始，采用以聚多巴胺（PDA）形式沉积在SNF表面上的贻贝启发式方法来原位还原Pd纳米颗粒（Pd NPs ）并将其稳定在SNF上。这种PDA介导的方法使高完整性纳米催化剂系统可以建立在独立的SNF载体上，同时保留了原始SNF体系结构中的孔隙率。将如此制备的SNFs-Pd纳米复合材料应用于实验室化学反应器的内壁，并用作Pd催化的有机反应的无循环纳米催化剂体系，而无需进行费力的常规催化剂回收和再分散过程。SNFs-Pd催化剂体系在单个和连续的Heck偶联反应中表现出高活性和高选择性。并且在第20个周期中仍可实现高达90％的可重用性。这种以贻贝为灵感的方法具有高度的通用性，可以应用于具有不同形状，大小和配置
• Manganese‐catalyzed Dehydrogenation of Amido Alcohols with Liberation of Hydrogen for the Synthesis of Oxazoles
  作者：Max Leinert、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cctc.202301042

  日期：2023.11.22

  The synthesis of oxazoles from abundantly and diversely available and inexpensive starting materials such as esters and amino alcohols is reported. Our reaction proceeds via liberation of hydrogen and a molecular manganese catalyst mediates it most efficiently. All oxazole derivatives reported, except the screening substrate and an application, are novel compounds indicating the difficulties associated

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。
• Borane catalyzed transesterification of <i>tert</i>-butyl esters using α-aryl α-diazoesters
  作者：Maying Yan、Lei Xiao、Jiangkun Xiong、Lvnan Jin、Douglas W. Stephan、Jing Guo

  DOI：10.1039/d3ob01548c

  日期：——

  The B(C6F5)3-catalyzed transesterification of a series of 3-alkenyl-oxindoles and other unsaturated tert-butyl esters with aryl-diazo esters is reported. This protocol is facile and generally high yielding proceeding under mild conditions and is remarkably chemoselective leaving the CC bonds intact.

  报道了一系列3-烯基-羟吲哚和其他不饱和叔丁基酯与芳基重氮酯的B(C 6 F 5 ) 3催化酯交换反应。该方案在温和条件下操作简便且通常产率高，并且具有显着的化学选择性，使 C C 键完好无损。
• EP2042478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——