2-chloro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl acetate | 37591-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl acetate
• CAS: 37591-83-6；37591-84-7；40806-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: JHHYBABGMRPVMA-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-diphenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜在羰基化合物的α-质子磁共振中引起的溶剂转移

  摘要：

  已经确定了四氯化碳和二甲基亚砜中许多羰基化合物的α和β质子共振的化学位移。溶剂变化对α-质子共振的影响的大小似乎直接随其不稳定性而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80082-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 反式-查耳酮 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以90%的产率得到2-chloro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  PhICl₂ and Wet DMF: An Efficient System for Regioselective Chloroformyloxylation/α-Chlorination of Alkenes/α,β-Unsaturated Compounds

  摘要：

  PhICl2 in wet DMF was found to form an efficient system for realizing difunctionalization of various alkenes and olefinic derivatives possessing a wide range of functional groups. This novel methodology provides convenient access to either regioselective chloroformyloxylated products or alpha-chlorinated olefinic products, depending on the type of structure of the original unsaturated starting material. The mechanism of the reaction is. proposed and discussed.

  DOI：

  10.1021/ol403321n