1-(2-methoxy-5-methyl-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carboxylic acid | 1034776-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-5-methyl-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 1034776-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: RVSYMKLKWBZCAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-5-methyl-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氯甲酸异丙酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (4-{[1-(2-methoxy-5-methyl-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  代谢酶的小分子抑制剂被重新用作新型驱虫药

  摘要：

  在世界范围内，由寄生线虫引起的大量感染，加上它们对常用驱虫药的抗性迅速出现，迫切需要发现新药。在本文中，我们确定了几类对这些病原体具有广谱活性的小分子。以前，我们报道了肉毒碱棕榈酰转移酶（CPTs）作为代表性代表的一类酶，它们是代谢扼流点干预的潜在目标，这一点已通过化学基因组学筛选和线虫实验测试的结合加以阐明。在扩展这些先前发现的基础上，我们发现，已知几种化学类别的哺乳动物CPT的小分子抑制剂具有有效的驱虫药活性。对于来自不同系列的多种化合物，证明了其对多种成虫寄生线虫的跨谱疗效。设计并合成了这些初始命中化合物的几种类似物。我们报告的化合物为进一步鉴定和优化开发具有广谱活性和新作用机制的新型驱虫药提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00090
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-7-羧酸甲酯 在 his (pentamethyl-cyclopentadiene iridium dichloride) 吡啶 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(2-methoxy-5-methyl-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）中的新磺胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。

  公开号：

  US20080153805A1

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07799933B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  该发明涉及公式（I）的新型磺酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和Y的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理学上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS LIVER CARNITINE PALMITOYL TRANSFERASE (L-CPTL )
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2097373A1

  公开（公告）日：2009-09-09
• US7799933B2
  申请人：——

  公开号：US7799933B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS LIVER CARNITINE PALMITOYL TRANSFERASE (L-CPTL )<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QUE CARNITINE PALMITOYL TRANSFÉRASE DU FOIE (L-CPTL)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008074692A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R¹, R², R³, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de sulfonamide de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, X et Y sont tels que définis dans la description et dans les revendications, ainsi que sur les sels et esters physiologiquement acceptables de ceux-ci. Ces composés inhibent L-CPT1 et peuvent être utilisés comme médicaments.
• Small Molecule Inhibitors of Metabolic Enzymes Repurposed as a New Class of Anthelmintics
  作者：Rahul Tyagi、Amarendar Reddy Maddirala、Mostafa Elfawal、Chelsea Fischer、Christina A. Bulman、Bruce A. Rosa、Xin Gao、Ryan Chugani、Mingzhou Zhou、Jon Helander、Paul J. Brindley、Chih-Chung Tseng、Iain R. Greig、Judy Sakanari、Scott A. Wildman、Raffi Aroian、James W. Janetka、Makedonka Mitreva

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00090

  日期：2018.7.13

  palmitoyltransferases (CPTs) as a representative class of enzymes as potential targets for metabolic chokepoint intervention that was elucidated from a combination of chemogenomic screening and experimental testing in nematodes. Expanding on these previous findings, we have discovered that several chemical classes of known small molecule inhibitors of mammalian CPTs have potent activity as anthelmintics

  在世界范围内，由寄生线虫引起的大量感染，加上它们对常用驱虫药的抗性迅速出现，迫切需要发现新药。在本文中，我们确定了几类对这些病原体具有广谱活性的小分子。以前，我们报道了肉毒碱棕榈酰转移酶（CPTs）作为代表性代表的一类酶，它们是代谢扼流点干预的潜在目标，这一点已通过化学基因组学筛选和线虫实验测试的结合加以阐明。在扩展这些先前发现的基础上，我们发现，已知几种化学类别的哺乳动物CPT的小分子抑制剂具有有效的驱虫药活性。对于来自不同系列的多种化合物，证明了其对多种成虫寄生线虫的跨谱疗效。设计并合成了这些初始命中化合物的几种类似物。我们报告的化合物为进一步鉴定和优化开发具有广谱活性和新作用机制的新型驱虫药提供了一个良好的起点。