J-2156 | 848647-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: J-2156
• 英文别名: (1'S,2S)-4-amino-N-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-2-(4''-methyl-1''-naphthalenesulfonylamido)butanamide；(1'S,2S)-N-(1'-carbamoyl-2'-phenylethyl)-5-guanidino-2-(4''-methyl-1''-naphthalenesulfonylamino)butanamide；4-amino-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenylethyl)-(S)-2-(N'-(4-methyl-1-naphthalenesulfonyl)amino)butanamide；(2S)-4-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-[(4-methylnaphthalen-1-yl)sulfonylamino]butanamide
• CAS: 848647-56-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 468.577
• InChiKey: VTNCZBXJSGKDLS-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 J-2156
  参考文献：
  名称：

  Superagonism at the Human Somatostatin Receptor Subtype 4

  摘要：

  我们发现了一种新型化合物 J-2156[(1′S , 2 S )-4- 氨基-N-(1′-氨基甲酰基-2′-苯基乙基)-2-(4″-甲基-1″-萘磺酰氨基)丁酰胺]，它属于一类新的体生长抑素受体配体。J-2156 与人类体生长抑素受体亚型 4 的结合亲和力为纳摩尔级，对其他体生长抑素受体的亚型选择性超过 400 倍。在[35S]鸟苷-5′-O-（3-硫代）三磷酸结合试验中进行评估时，J-2156 所引起的反应是索马他汀-28 和索马他汀-14 的 2 至 3 倍。在与 J-2156 的测试中，体生长抑素-14 表现出部分激动剂的典型行为，这证明体生长抑素-14 显然不是一种最大效力的激动剂。增加体节素-14 的浓度会导致 J-2156 的剂量-反应曲线随浓度变化而右移，但不会影响其最大反应。由于最大反应没有减弱，而且在膜中检测到 J-2156 的卓越功效，因此不能用脱敏和内化来解释 J-2156 的卓越功效。更有可能的是，体生长抑素-14 和 J-2156 稳定了不同的受体构象，它们与 G 蛋白相互作用的能力也不同。在环磷酸腺苷检测中，J-2156、体生长抑素-28 和体生长抑素-14 都是完全激动剂。然而，这种结果很可能是由于在环 AMP 试验中存在受体储备，因为在环 AMP 试验中存在明显的效力增益，而且 J-2156 的增益大于索马他汀。我们的结论是，内源性配体索马司他汀-14 和索马司他汀-28 对人类索马司他汀受体亚型 4 没有最大激动作用，J-2156 是一种所谓的超级拮抗剂。

  DOI：

  10.1124/jpet.104.075531

文献信息

• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE 1 ET/OU 4
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2005033069A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein R1, R2, R3, A, B, D, Q, k and n are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes SSTR1 and/or SSTR4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein an interaction with SSTR1 and/or SSTR4 is indicated to be useful.

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的肽类模拟物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、A、B、D、Q、k和n的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。化合物的化学式(I)具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。
• Sulfonylamino-peptidomimetics active on the somatostatin receptor subtypes 4 (sstr4) and 1 (sstr1)
  申请人：Tomperi Jussi

  公开号：US20070129313A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to 1-naphthalenesulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein B, R1 and R2 are as defined in the claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtype SSTR4 or the somatostatin receptor subfamily SSTR1/SSTR4.

  本发明涉及基于1-萘磺酰胺的肽类类似物式(I)，其中B、R1和R2如权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。式(I)化合物具有对生长抑素受体亚型SSTR4或生长抑素受体亚家族SSTR1 / SSTR4高亲和力和选择性。
• SULFONYLAMINO-PEPTIDOMIMETICS ACTIVE ON THE SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPES 4 (SSTR4) AND 1 (SSTR1)
  申请人：Wurster, Siegfried

  公开号：EP1678196B1

  公开（公告）日：2008-08-13