5E,7Z-Clavulone III | 85700-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5E,7Z-Clavulone III
• 英文别名: claviridenone-b；clavulone III；methyl (E,4R,7Z)-4-acetyloxy-7-[(2S)-2-acetyloxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]hept-5-enoate
• CAS: 85700-44-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: QXSYLWTUKSQQCP-XJHMFZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5E,7Z-Clavulone III 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(E)-(R)-4-Acetoxy-7-[(R)-4-acetoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.

  摘要：

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1923
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 钒 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.88h， 生成 5E,7Z-Clavulone III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clavulones (claviridenones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98135-8

文献信息

• Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone
  作者：Kei Takeda、Akemi Nakajima、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1997-781

  日期：1997.3

  Synthesis of clavulones II (1) and III (2) (claviridenones c and b), antitumor marine prostanoids, has been achieved via [3+2] annulation using reaction of (β-(phenylthio)acryloyl)silane 5 with methyl ketone enolate 6 followed by installation of the α-side chain by aldol reaction.

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。
• Prostanoids and Related Compounds. IV. Toral Synthesis of Clavulones.
  作者：Masumi TAKEMOTO、Akira KOSHIDA、Keisuke MIYAZIMA、Kunio SUZUKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1106

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of optically active clavulones has been accomplished by the use of the unnatural type dichloro Corey lactone 1 as a chiral pool.

  通过使用非天然型二氯内酯 1 作为手性池，高效、立体选择性地合成了具有光学活性的克拉维酮。
• 4-Epiclavulones, New Marine Prostanoids from the Okinawan Soft Coral, Clavularia viridis.
  作者：Makoto IWASHIMA、Katsumi OKAMOTO、Yoshihiko MIYAI、Kazuo IGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.47.884

  日期：——

  Two new marine prostanoids, 4-epiclavulone II and 4-epiclavulone III, were isolated from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis. Their structures including absolute configurations were determined based on the results of spectroscopic analysis and chemical conversion.

  从冲绳软珊瑚（Clavularia viridis）中分离出了两种新的海洋前列腺素--4-表黄酮 II 和 4-表黄酮 III。根据光谱分析和化学转化的结果，确定了它们的结构，包括绝对构型。
• Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III, from Clavularia viridis Quoy and Gaimard
  作者：Hiroyuki Kikuchi、Yasumasa Tsukitani、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81706-2

  日期：——
• New prostanoids from soft coral
  作者：Isao Kitagawa、Motomasa Kobayashi、Tohru Yasuzawa、Byeng Wha Son、Minoru Yoshihara、Yoshimasa Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96467-1

  日期：——