claviridenone-d | 85700-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: claviridenone-d
• 英文别名: Clavulone I；methyl (Z,4R,7E)-4-acetyloxy-7-[(2S)-2-acetyloxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]hept-5-enoate
• CAS: 85700-42-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: QXSYLWTUKSQQCP-NTJQXXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  claviridenone-d 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III, from Clavularia viridis Quoy and Gaimard

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81706-2

文献信息

• Synthesis of clavulone derivatives. Selective cleavage of ester bonds and elongation of .ALPHA.-side chain in clavulone.
  作者：Kazuo IGUCHI、Soichiro KANETA、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.65

  日期：——

  Several clavulone derivatives were synthesized from clavulone I (1) and clavulone II (2). The carboxylic acid 3 and 4-O-deacetyl derivative 4 were synthesized by selective enzymatic hydrolysis of 2 using porcine liver esterase and orange peel acetylesterase, respectively. From the carboxylic acid 3, the benzyl ester 5, tert-butyl ester 6 and amide 7 were prepared. The 12-O-deacetyl derivative 9 was synthesized by organicuprate reduction of the epoxide 8 which was prepared from 2. The derivatives 13-15, which possess an elongated α-side chain, were synthesized from 1 via the hemiacetal 12.

  几种克拉维酮衍生物是由克拉维酮I（1）和克拉维酮II（2）合成的。羧酸3和4-O-去乙酰衍生物4是通过选择性酶水解2合成的，分别使用了猪肝酯酶和橙皮乙酰酯酶。从羧酸3制备了苄基酯5、叔丁基酯6和酰胺7。通过有机还原反应，从2合成了环氧化物8，再由其得到12-O-去乙酰衍生物9。衍生物13-15具有延长的α-侧链，是通过半醛12从1合成的。
• Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.
  作者：Kazuo IGUCHI、Soichiro KANETA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.1923

  日期：——

  Thermal reactions of clavulones, I, II, and III gave a novel prostanoid with a 10-acetoxy-11-ene system through a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of allylic acetate.

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。
• Absolute stereostructures of claviridenone-A, -B, -C, and -D four prostanoids from the Okinawan soft coral Clavularia viridis.
  作者：Motomasa Kobayashi、Tohru Yasuzawa、Minoru Yoshihara、ByengWha Son、Yoshimasa Kyogoku、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.31.1440

  日期：——

  By means of the circular dichroic exciton chirality method applied to various benzoyl derivatives, the absolute stereostructures of claviridenone-a (1), -b (2), -c (3), and -d (4), which were isolated from the Okinawan soft coral Clavularia viridis, have been elucidated.

  通过对各种苯甲酰基衍生物应用圆二色激子手性方法，阐明了从冲绳软珊瑚（Clavularia viridis）中分离出的克拉维里德酮-a (1)、-b (2)、-c (3)和-d (4)的绝对立体结构。
• New prostanoids from soft coral
  作者：Isao Kitagawa、Motomasa Kobayashi、Tohru Yasuzawa、Byeng Wha Son、Minoru Yoshihara、Yoshimasa Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96467-1

  日期：——
• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 65-68
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——