1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>pent-4-en-1-one | 144609-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylphenyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 144609-55-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: MKMCIYDLNKSIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>pent-4-en-1-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氘代甲醇-d 、 乙酸-D3 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.73h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-2,6-二甲基苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 5.33h， 生成 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009