1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-1-deuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene | 144609-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-1-deuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene
• 英文别名: 1-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,5-dimethylphenyl}-1-deuterio-1-{[(methoxyethoxy)methyl]oxy}-4-pentene；tert-butyl-[4-[1-deuterio-1-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,6-dimethylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144609-57-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 409.646
• InChiKey: GXDCHEFQKSOVBO-KRLANHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-1-deuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-1-deuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-5-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-2,6-二甲基苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 1-<4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylphenyl>-1-deuterio-1-<((methoxyethoxy)methyl)oxy>-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation

  摘要：

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.

  DOI：

  10.1021/ja00051a009