methyl 2-(4-hydroxy-(2R)-butyl)-4-oxazolecarboxylate | 410081-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxy-(2R)-butyl)-4-oxazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 410081-25-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: OBSNSNONJCYRJM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxy-(2R)-butyl)-4-oxazolecarboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl 2-(4-azido-(2R)-butyl)-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-pentenenitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxy-(2R)-butyl)-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、James W. Malecha、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001240

  日期：——

  (–)-B-[3-(Diisopropylaminodimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane and Cornforth–Meyers chemistry, and Evans alkylation were employed to construct the C(26)–C(37) amide–oxazole unit of calyculin A.

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。