3'-pentyl (R,R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[N(3')-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3-oxazolidin-5'-yl]butanoate | 1262515-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-pentyl (R,R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[N(3')-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3-oxazolidin-5'-yl]butanoate
• CAS: 1262515-94-5
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₇
• 分子量: 506.64
• InChiKey: FOGHLONEKYKVNY-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-pentyl (R,R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[N(3')-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3-oxazolidin-5'-yl]butanoate 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.02h， 生成 (2E,4E)-N-[(2R,4R)-4-氨基-6-[(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基]-2-羟基-6-氧代己基]己-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 正丁基锂 、 硫酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 3'-pentyl (R,R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[N(3')-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3-oxazolidin-5'-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067