(2E,4E)-N-[(2R,4R)-4-氨基-6-[(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基]-2-羟基-6-氧代己基]己-2,4-二烯酰胺 | 111337-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2E,4E)-N-[(2R,4R)-4-氨基-6-[(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基]-2-羟基-6-氧代己基]己-2,4-二烯酰胺
• 英文名称: 2'-amidinoethyl (R,R,E,E)-3-amino-5-hydroxy-6-[N-(2'',4''-hexadienoyl)amino]butanamide
• 英文别名: sperabillin；Sperabillin C；(3R,5R)-3-amino-N-(3-amino-3-iminopropyl)-6-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-5-hydroxyhexanamide
• CAS: 111337-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₃
• 分子量: 325.411
• InChiKey: OAXPQNCOMDEHMJ-IFCBYPGCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-pentyl (R,R)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[N(3')-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3-oxazolidin-5'-yl]butanoate 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.02h， 生成 (2E,4E)-N-[(2R,4R)-4-氨基-6-[(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基]-2-羟基-6-氧代己基]己-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067

文献信息

• Asymmetric syntheses of (+)-negamycin, (+)-3-epi-negamycin and sperabillin C via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.067

  日期：2011.1

  and enantioselective reduction of ethyl 4-chloroacetoacetate and the diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an α,β-unsaturated ester have been used as the key steps in the total asymmetric syntheses of (+)-negamycin (in 13 steps and 24% overall yield), (+)-3-epi-negamycin (in 13 steps and 10% overall yield) and sperabillin C (in 17 steps and 13%

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。